古希腊的文学和艺术始终是梅列日科夫斯基膜拜的对象，与很多俄罗斯人一样，他坚定地认为俄国宗教和文化才是古希腊罗马的正宗接班人。在他的评论文集《永恒的旅伴》中，面对古希腊的建筑、雕塑和古希腊的悲剧，梅列日科夫斯基给出了自己独特的象征主义解读。透过古希腊卫城的神庙，即便是残破的大理石建筑和几块破石块也让梅氏感受到了古希腊建筑师的伟大，更重要的是，梅列日科夫斯基认为古希腊的建筑师充分利用了大自然的元素，比如空气、阳光、天空和大海作为自己整天建筑设计中的建材，而此后的人类再没有人能像古希腊人一师法于自然。而这些自然因素也在古希腊的建筑群中显现出崭新的涵义，“这根本就不是有铁甲舰和当代工商业轮船游弋于其上的那种实用的‘水面’，这是永恒的、浪花翻滚的蓝色地中海，司美女神维纳斯就是从这里走出来的”。与此同时，在谈到古希腊悲剧时，梅列日科夫斯基认为不能用现代人的理性、精细的意识来分析古希腊的文学，而只有用象征的方式来感知它，从而才能看清阿芙洛狄武和阿尔武弥斯之间的性欲与贞洁的对立。在他看来，二者之间的斗争本身就是一个象征元，它通过后世诸多文学作品和主人公内心的挣扎得以体现，甚至也表现在不同宗教之间的相互对立，而这一隐含的象征是无法通过科学的评价方式展现出来的。当然，梅列日科夫斯基的主观文艺批评并不是单纯对作品的望文生义，他认为带有深邃象征内涵的作品主要源于作者内心与众不同的心理特征，而且这种心理特征往往带有不可言说的神秘性。在评价普希金时，他认为在众多评论家眼中的普希金是以美的形式、天才的诗人气质而享誉文坛，但梅列日科夫斯基却体会到不一样的哲人普希金，通过对普希金短暂生命经历的回顾，以及普希金与朋友和亲人之间的书信，使得梅列日科夫斯基确定“他的政治热情是表面性的。最终他真诚地把这些热情当作青年时代的错误来加以忏悔。……他珍惜自由，把它看作是天赋发展必须的内在的本性”。在梅列日科夫斯基眼中，普希金并不如大家所看到的那样光鲜和明朗，恰恰相反，普希金的思想中充满了忧郁，一种对待当时被庸俗性的文化环境充满了担忧，而且在梅氏看来这种以政治立场作为主要参考要素的庸俗化的批评倾向，在普希金死后依然存在。在文中，梅列日科夫斯基转引的普希金对于公众的冷漠，以及像评判政治经济学一样来评判文学艺术的方式，也引起了梅列日科夫斯基的强烈共鸣，他认为时代发展了，但俄罗斯文化的荒漠并未改变。从这里可以看出，梅列日科夫斯基从民族和国家的整体文化特征入手，来分析形成普希金独特精神品质的原因，着力发掘一个不同于当下批评视野中的普希金的精神品格，对于俄罗斯人来说，普希金不仅仅是一个优秀诗歌文学的代表，还应该是一个充满哲理思维的精神象征。由此，梅列日科夫斯基眼中的普希金诗歌也带有了不同寻常的象征特色，《高加索的俘虏》中象征着生命之泉的枯竭，象征着庸俗性和功利主义的社会带给人类的精神枷锁;而他的代表作《叶甫盖尼·奥涅金》则是延续了其《高加索的俘虏》、《茨冈人》、《噶卢勃》的哲理主题，主人公之间的对立代表着也延续着前几部诗歌中的对立，这就是诗人对自然的、自由的美的渴望与对俄罗斯功利主义的、甚至是落后文化间的叛逆，这种叛逆正是由普希金第一个发起的。